As manobras de Freestyle em Kitesurf são pontuadas tendo em conta vários critérios que estão expostos no Rule Book correspondente.

Evolução técnica do freestyle em kitesurf:

O Kitesurf, como todos os desportos ditos "radicais", teve uma evolução técnica relativamente rápida. Este desporto começou por ser chamado Flysurf. A partir do momento que desportistas de outras modalidades começaram a ser atraídos por este novo desporto, o Flysurf mudou de nome passando a ser conhecido como Kitesurf ou Kiteboard.
Os desportistas oriundos de outras modalidades tais como o wakeboard, o snowboard, o windsurf, o surf e também o skate, trouxeram uma nova dinâmica ao desporto, transferindo a sua atitude, estilo e todo um novo leque de manobras para o Kitesurf.  No início, o objectivo principal de todo o tipo de manobras era executá-las em altura, com o kite a ser levado para trás relativamente à direcção da navegação. Esta forma de salto é chamada Whip. Nos campeonatos mundiais, iniciados em 1998, o salto mais pontuado era o mais alto e com mais rotações do corpo do atleta.
Em meados de 2001 os atletas começaram a executar um novo tipo de manobra - o board-off, técnica que consiste em tirar a prancha dos pés em pleno salto e voltar a encaixar nos pés antes de aterrar. Passados 2 anos as manobras do wakeboard começaram a invadir o mundo do Kitesurf. Estas manobras davam maior ênfase ao power e velocidade com que eram executadas.
Os Kitesurfistas chegaram rapidamente a um nível perfeito de execução devido ao facto de poderem atingir mais altura através da força vertical do kite. Este último estilo ainda hoje está muito presente nos campeonatos mundiais, mas com um pormenor muito significante que é o facto de  todas as manobras serem executadas e dificultadas propositadamente pondo o kite na zona de força máxima, no momento aéreo do salto, manobra essa chamada kite-loop.
Neste momento da história do Kitesurf as manobras mais poderosas e com mais estilo são as mais pontuadas. Para dificultar esta manobra é acrescentada outra chamada handle-pass - desenganchar a barra do arnês e passá-la por detrás das costas durante o salto. As variantes destas manobras são imensas e traduzir a espectacularidade deste desporto por palavras é difícil, o melhor é mesmo assistir aos campeonatos ao vivo!